1960년대에 생겨난 많은 그룹들과 매우 다른 길을 걸은 2명의 음악가들이 있었는데, 그들은 격변의 시기에 팝과 록 음악에 강력한 영향력을 행사했다. 그들은 바로 밥 딜런과 지미 헨드릭스였다.

밥 딜런의 음악세계는 포크의 영향을 받았으며, 그의 노래는 상당히 사회 참여적인 저항 가요풍이었다. 그 음악은 상상력이 풍부하여, 반항적이고 실천적인 1960년대 젊은 청소년들에게 영감을 불러일으켰다. 딜런은 핵전쟁의 위협과 시민권, 인종주의에 대해, 나아가서는 군산복합체의 파워에 대해서 노래하였다. “사랑과 섹스 말고도 이 세상에는 중요한 다른 것들이 존재한다.”라고 그는 말했다.

젊은 시절의 밥 딜런

밥 딜런의 저항가요는 아주 새로운 것은 아니었다. 미국의 노예들은 저항의 노래를 발라드와 자장가로 가장해서 부르곤 했기 때문이다. 그리고 1930년대부터 1950년대까지 저항가요의 전통은 우디 거스리(Woody Guthrie, 1912~1967), 피터 시거(Peter Seeger, 1919년생)로 계속 이어졌는데, 그들은 기타 하나 둘러메고 작곡하고 노래하고 반주했다. 거스리와 시거는 미국 전통에서 가장 잘 알려진 몇몇 노래들을 만들었고 노동 조건과 시민권을 향한 투쟁과 평화와 반전 운동을 둘러싼 투쟁에서 선봉에 섰다. 우디 거스리는 〈그랜드 쿨리 댐(Grand Coulee Dam)〉, 〈로벤 제임스(Reuben James)〉, 〈이 땅은 너의 땅(This Land is Your Land)〉의 작곡가였다. 피터 시거는 〈그 많던 꽃들은 어디로(Where Have All the Flowers Gone)〉, 〈나에게 해머가 있다면(If I Had a Hammer)〉, [민중가수 리 헤이즈(Lee Hays)와 함께] 〈턴, 턴, 턴(Turn, Turn, Turn)〉을 작곡했다.

1960년대에 밥 딜런은 그 집중력과 사회참여로 대중 음악계를 사로잡았다. 그는 새롭고도 심오한 문제들에 대한 답변을 추구하면서 개성 있는 목소리로 한 세대를 노래했다. 특별히 〈마스터스 오브 워(Masters of War)〉나 〈블로잉 인 더 윈드(Blowin’ in the Wind)〉 같이 반전적인 메시지를 담은 저항가요는 고통과 소외로 가득한 1960년대의 분위기를 아주 잘 포착해 냈다. 딜런의 으르렁거리는 듯한 비음 섞인 창법과 거친 기타와 하모니 연주는 음악에 힘과 추진력을 더해 주었다.

초기 흑인 로커들의 음악처럼, 딜런의 음악은 대다수 청중들이 듣기에 너무 생경해서 오히려 피터, 폴 앤 메리[Peter, Paul, and Mary, 〈블로잉 인 더 윈드〉, 〈더 타임즈 데이 아 어 체인징(The Times They Are a-Changing)〉], 조안 바에즈[Joan Baez, 〈돈 씽크 투와이스, 잇츠 올 라이트(Don’t Think Twice, It’s All Right)〉, 〈잇츠 올 오버 나우, 베이비 블루(It’s All Over Now, Baby Blue)〉]와 버즈[Byrds, 〈미스터 탬버린 맨(Mr. Tambourine Man)〉]가 커버 버전으로 발표했을 때, 제일 많이 팔렸다. 딜런은 지치지 않는 창조적 정신의 소유자였다. 하나의 스타일이 히트를 치면 그는 곧 다른 새로운 뭔가를 찾아 나섰다. 항상 팬들보다 앞서 나갔다. 그는 록 발라드에서 저항가요로, 전기적 록으로, 컨트리로 나아갔다.

밥 딜런은 초기 시절부터 여러 번 관심사를 바꿔나갔는데, 그때마다 그의 추종자들은 불평했다. 1960년대 그는 크리스마스 축가, 유대식 발라드, 선정적인 록과 발라드를 노래했다. 1960년대 이래 그의 노래들은 너무나도 독창적이어서 분류가 힘들 정도이다. 이 중에서 좋은 예는 화려하면서도 슬프고 씁쓰레한 〈새드 아이드 레이디 오브 더 로랜즈(Sad Eyed Lady of the Lowlands)〉(1966)이다. 다른 예로는 자신의 아내에게 보내는 유언장인 〈사라(Sara)〉(1975)와 강렬한 인상을 주는 〈러브 삭(Love Sock)〉(1997)이다.

밥 딜런은 계속해서 작곡하고 연주하고 저항하고 음반을 발표한다. 그러면서 자신의 마음을 음악으로 표현하는 실험을 그치지 않는다. 1997년 음반 〈타임 아웃 오브 마인드(Time Out of Mind)〉는 인간의 조건에 대한 성숙한 반성을 담은 것으로 그의 최고의 음반이다. 반면 〈모던 타임즈(Modern Times)〉(2006)에서는 미국 대중 음악의 컨트리적 전통과 주제를 탐구한다. 2010년 〈오피셜 부트렉(Official Bootleg)〉 앨범 시리즈를 발매했는데, 그것은 매우 희귀한 곡들이나 미발표 곡들을 포함하고 있다.